LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1 "KEISOMERAN GEOMETRI Pengubahan Asam Maleat Menjadi Asam Fumarat"

VII. Data Pengamatan

No.	Perlakuan	Hasil
1.	Digerus sampel asam maleat (apel hijau)	Ekstrak diambil 20ml, warna larutan coklat
2.	Dimasukkan ke labu dasar bulat, ditambahkan HCl	Warna larutan cokelat tua
3.	Sampel direfluks selama 10 menit	Warna sampel menghitam dan menggelegak
4.	Disaring sebanyak 2 kali penyaringan	Warna endapan hitam, warna filtrat cokelat pekat
5.	Dijenuhkan dalam batu es	Bau filtrat = karamel Warna coklat

VIII. Pembahasan

Pada percobaan terakhir ini praktikan melakukan percobaan mengenai Keisomeran Geometri dimana praktikan melakukan reduksi pada asam maleat yang terkandung pada buah apel. Keisomeran itu sendiri merupakan senyawa atau unsure yan memiliki rumus molekulnya sama  satu dengan yang lainnya namun hanya beberapa struktur saja dan konfiurasinya tidak sama. Dimana kita dapat mengetahui bahwa beberapa senyawa organic itu dapat berikatan dengan satu atau lebih gugus fungsi, yang mana dapat berikatan tunggal maupun rangkap. Pada gugus fungsi yang berikatan tunggal dengan C-C maka ikatan tersebut dapat berotasi secara bebas dalam ikatannya yang menyebabkan ruang dari gugus fungsinya tidak bisa di identifikasi, tetapi pada gugus fungsi yang berikatan rangkap atau siklik tidak akan bisa berotasi secara bebas di sepanjang ikatannya sehingga ruang gugus fungsinya mudah untuk di identifikasi di mana hal ini yang disebut sebagai isomer geometri. Isomer geometri ini bisa ditemukan dalam cincin sikloalkana yang merupakan rantai siklik yang bisa membentuk bidang pseudo. Bidang ini dapat digunakan dalam identifikasi orientasi relatif atom atau stereokimianya.  Pada sisi cincin “atas” terdapat orientasi atom atau gugus sedangkan “bawah”nya mengandung sisi lainnya. Para ahli kimia menyatakan, untuk gugus atau atom yang terletak pada bagian atas disebut sebagai ikatan baji, sedangkan untuk gugus atau atom yang berada pada bagian bawah cincin disebut dengan garis tetas (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Pada percobaan ini, praktikan menguji keberadaan asam maleat dan mengubahnya menjadi asam fumarat. Seharusnya praktikan menggunakan anhidrat murni asam maleat yang berupa bubuk, namun karena anhidrat murni asam maleat tidak ada maka praktikan menggantinya dengan menggunakan kandungan asam maleat yang terdapat dalam apel hijau. Jadi prosedur yang dilakukan mulai dari tahap awal, yaitu menggerus beberapa apel terlebih dahulu dan sampai pada tahap terakhir, yaitu pada tahap penjenuhan asam maleat tersebut. Kandungan asam maleat pada apel hijau dapat dilihat ketika apel menghitam ketika buahnya terkena udara saat dikupas.  Hal ini dikarenakan asam fumarat bereaksi dengan oksigen yang menyebabkannya menjadi warna cokelat.Cara kerjanya, yaitu pertama-tama praktikan menggerus apel hijau, namun disini praktikan sebelum menggerusnya praktikan mengupas kulitnya dialam yang terbuka sehingga setelah dikupas warna daging buah apel menjadi warna coklat kehitaman.Hal itu, dikarena asam maleat sangat mudah teroksidasi. Selanjutnya apel tersebut digerus supaya didapatkan filtrate dari buah apel tersebut. Lalu setelah itu di dapatkanlah filtrat asam maleat sebanyak 20 ml kemudian dimasukkan ke labu alas bulat dan ditambahkan dengan HCl sehingga warna larutan menjadi kehitaman. Pada pencampuran inilah bisa terjadi reaksi adisi dari asam maleat menjadi asam fumarat. Pada asam maleat (cis) gugus –COOH dan gugus –H berada pada posisi ikatan rangkap sejajar, kemudian setelah berikatan dengan HCl, terjadilah reaksi adisi yang memutus ikatan rangkap pada gugus C=O dan gugus =COOH berpindah ke rantai seberang sehingga letak gugus –COOH dan –H terletak berseberangan dengan pasangannya. Yang mana rantai ini adalah asam fumarat (trans). Setelah itu sampel direfluks selama 10 menit. Dikarenakan asam fumarat lebih mudah larut dalam air maka selama proses perefluksan ini sampel akan mudah mengkristal. Semakin lama proses refluk, warna sampel semakin hitam dan tercium bau karamel. Proses ini seharusnya menghasilkan warna putih sebagai tanda terbentuknya asam fumarat. Setelah selesai direfluks, suhu mencapai 75^oC dan sampel kami saring. Dikarenakan warna endapan masih sangat hitam, kami melakukan penyaringan kembali dan warna filtrat menjadi cokelat tua. Setelah itu kami menjenuhkan filtrat di dalam kotak yang telah kami isi es batu. Tujuan penjenuhan di sini agar terbentuk kristal sehingga kristal tersebut bisa diuji titik lelehnya dan dapat dibuktikan apakah kristal tersebut asam fumarat atau bukan. Setelah beberapa saat, ternyata praktikan tidak mendapatkan kristal yang seperti yang diinginkan. Hal ini bisa terjadi karena banyak faktor. Salah satunya yaitu bisa jadi dikarenakan oleh proses penyaringan yang dilakukan 2 kali sehingga suhu filtrat sudah mulai turun sehingga sulit mengkristal saat di dalam es, kemudian juga kandungan dalam apel hijau hanya ada sedikit asam maleat, jadi tingkat kemurnian asam maleat juga kurang tinggi yang menyebabkan sulitnya terbentuk asam fumarat dalam bentuk kristal. Dan menurut praktikan juga faktor selanjutnya ialah pada saat praktikan melakukan pengupasan kulit buah apel, dimana disini praktikan melakukan penupasan dialam terbuka, sedangkan kita mengetahui bahwa asam maleat sangat mudah teroksidasi dengan oksigen, mungkin hal inilah yang menyebabkan praktikan tidak mendapatkan kristal yang berwarna putih, yaitu asam fumarat. Dan faktor selanjutnya adalah kemungkinan karena setelah digerus apel tersebut tidak diekstrak menggunakan pelarut yang cocok. Gambar reaksi pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. yaitu:

IX. Pertanyaan Pascapraktikum

1. Mengapa dalam percobaan ini praktikan tidak mendapatkan kristal putih ketika hasilnya dijenuhkan?
2. Reaksi apa yang terjadi dalam pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat?
3.  Mengapa praktikan menggunakan buah apel hijau dalam percobaan ini?

X. Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari percobaan ini, yaitu:

1. Keisomeran itu merupakan suatu senyawa atau unsur yang memiliki rumus molekulnya sama satu dengan lainnya tetapi hanya saja struktur dan konfigurasinya tidak sama.
2. Berdasarkan kedua perbedaan ini isomer dibagi menjadi dua, yaitu isomer struktur dan isomer ruang. Isomer struktur memiliki  struktur yang berbeda, sedangkan isomer ruang memiliki konfigurasi yang berbeda.
3. Keisomeran dapat dibedakan menjadi 3 macam, yaitu isomer rantai, isomer posisi, dan isomer geometri. Pada percobaan yang telah dilakukan, kami melakukan uji isomer geometri.

XI. Daftar Pustaka

Fessenden & Fessenen,  1987. Kimia Organik Jilid 1 Edisi ketiga. Jakarta: Erlangga

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/

Mulyono, 2005. Kamus Kimia. Jakarta : Bumi Aksara

Rival, 2009. Buku Ajar Kimia Organik. Bandung : ITB

Uderwood, 2007. Analisis Kimia Kuantitatif, Edisi keenam,Hal 388-390, diterjemahkan oleh Iis Sopyan, Erlangga, Jakarta.

XII. Lampiran Gambar

Proses refluks

Hasil setelah di refluks

Penyaringan setelah di refluks

Penyaringan pengulangan ekstrak

Hasil asam maleat setelah di refluks dan disaring