I.
Judul :
Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat menjadi
Asam Fumarat”
II.
Hari, Tanggal :
Jumat, 26 April 2019
III.
Tujuan
Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu:
a. Dapat memahami azas dasar keisomeran ruang khususnya
isomer geometri
b. Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan trans
secara kimia dan fisika
IV.
Landasan Teori
Kita ketahui bahwa
dalam ilmu kimia isomer merupakan molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama
( dan sering dengan jenis ikatan yang sama) namun memiliki susunan atom yang
berbeda ( dapat diibaratkan sebagai anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat
kimia yang mirip satu sama lain. Selain itu juga terdapat istilah isomer
nuklir, yaitu inti-inti atom memiliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh
sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O . Terdapat tiga
isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 1-propanol ( n-propil alcohol 1) dan
2-propanol ( isopropyl alcohol 11). Pada molekul 1, atom oksien terikat pada
karbon ujung sedangkan pada molekul 11, atom oksigen terikat pada karbon kedua
(tengah) ( Underwood, 2007).
Kita juga dapat
mengetahui bahwa isomer geometri merupakan isomer yang terjadi akibat dari
perbedaan letak atau gugusnya. Isomer geometri juga sering disebut dengan
isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur
linear, trigonal planar dan octahedral. Pada beberapa senyawa kompleks
koordinasi, ikatan kovalen menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa
isomer, karena ligan terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Yang
dimaksud dengan senyawa isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion yang
mempunyai susunan atom yang sama sehingga sifat-sifatnya berbeda (Fessenen,
2010).
Keisomeran
cis-trans terjadi pada beberapa senyawa kompleks yang mempunyai bilangan
koordinasi 4,5 dan 6. Tetapi untuk bilangan koordinasi 4, keisomeranny hanya
terjadi pada banun berisi 4 ligan-ligan yang sama jarknya ke logam pusat.
Misalnya, senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH3)2. Cl2],
mempunyai 2 senyawa isomer yang berbeda kelarutan (Rival,2009).
Tipe isomer
tuang dimana 2 senyawa berbeda dalam hal kedudukan relative 2 gugus terikat disekitar
ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam flumarat dan asam maleat. Pada
asam flumarat kedua gugusnya, yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi
ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam maleat kedua
gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (trans).
Sehingga isomer geometri ini disebut juga dengan isomer cis-trans
(Mulyono,2005).
Dalam komponen organic
dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang akan terikat pada atom karbon
baik dalam ikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Gugus atau atom yang terikat
pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan
tunggal -C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus
fungsinya begitupula dengan sebaliknya jika
suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan
rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak
dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat
diidentifikasi sehingga disebut juga dengan isomer geometri. Seperti contoh
dibawah ini:
Isomer geometri
dapat kita temukan juga pada senyawa organik rantai siklik contohnya pada
cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk
menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin
tersebut(stereokimianya). Orientasi atom atau gugus dapat berada pada sisi
cincin disebut “atas” sedangkan sisi lain disebut “bawah”. Nah, para ilmuwan
kimia juga mengatakan bahwa ikatan berbentuk baji juga dapat digunakan untuk
menunjukkan gugus/atom yang terletak di atas bidang rata-rata cincin, dan garis
tetas untuk ikatan pada atom atau kelompok yang terletak di bawah cincin. Dapat
kita lihat pada contoh dibawah ini:
Isomer geometri
dengan orientasi tertentu dapat diubah orientasinya contohnya pada asam maleat
atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat ini sangat sering
digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam
butena dioat. Dengan contoh dibawah ini:
Isomerisasi ini dapat
dikatalisis dengan bermacam-macam pereaksi, seperti asam mineral, asam sulfat
atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang sesuai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
V.
Alat dan Bahan
5.1 Alat
v Erlenmeyer
v Bunsen
v Coron Buncher
v Labu bulat
v Alat penentu titik didih
v Kertas sarin
v Kondensor refluks
5.2 Bahan
v Anhidrat Maleat
v HCl pekat
v Aquadest
v Apel
VI.
Prosedur Kerja
v Didihkan 20 ml air suling didalam Erlenmeyer dan
ditambahkan 15 gram anhidrat maleat. Anhidrat ini mula-mula akan melebur pada
suhu 153˚C, kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat
larut dalam air panas (400gr/100ml air panas) bahan mudah larut dalam air
dingin (79gr/100ml) pada 25˚C.
v Didinginkan labu dibawah pancaran air kran ketika
larutan menjadi jernih, sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari
larutan
v Dikumpulkan asam maleat diatas corong buncher,
dikeringkan dan ditentukan titik didihnya. Dan jangan dibuang filtrate yang
mengandung banyak maleat terlarut
v Dipindahkan larutan filtrate kedalam labu bundar,
ditambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal
asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8
gr/100ml pada 100 dan 0,7gr/100ml pada 25˚C).
v Didinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam
fumarat dalam corong buncher dan direkristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml/gr
asam)
v Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting
blok logam
Link Video: https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=1s
Pertanyaan...!!!!
1. Mengapa dalam video tersebut asam maleat yang berada dalam labu dasar bulat ditambahkan dengan air panas?
2. Mengapa dalam video tersebut asam maleat harus dipanaskan atau di refluks?
3. Apa yang dilakuan untuk mencegah terjadinya benturan antar partikel senyawa ketika dipanaskan sampai mendidih dalam video tersebut?
Putri Ayu Indah Lestari (05) akan menjawab pertanyaan nomor 3 yaitu sebelum melakukan refluk atau pemanasan sebaiknya memasukkan beberapa potong (3 atau 4 potong) potongan-potongan padatan hitam kecil ke dalam larutan dengan menggunakan spatula, potongan padat hitam kecil ini akan mengendap ke bagian bawah dan inilah yang akan mencegah terjadinya benturan ketika larutan mendidih.
BalasHapusnama Yulinarti Choinirul Nisyah (A1C117025) akan menjawab no 2. Fungsi dilakukannya proses refluks atau pemanasan adalah untuk memberikan energi aktivasi dalam rangka untuk mengubah asam maleat (cis) menjadi asam fumarat (trans)
BalasHapusnama Mirnawati (A1C117013) menjawab no 1 penambahan air panas ke dalam asam adalah untuk melarutkan asam maleat tersebut
BalasHapus