JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1 " KEISOMERAN GEOMETRI "PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT"

I.                   Judul                    : Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat menjadi

 Asam Fumarat”

II.                Hari, Tanggal      : Jumat, 26 April 2019

III.             Tujuan

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu:

a.       Dapat memahami azas dasar keisomeran ruang khususnya isomer geometri

b.      Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV.             Landasan Teori

Kita ketahui bahwa dalam ilmu kimia isomer merupakan molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama ( dan sering dengan jenis ikatan yang sama) namun memiliki susunan atom yang berbeda ( dapat diibaratkan sebagai anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Selain itu juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom memiliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C₃H₈O . Terdapat tiga isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 1-propanol ( n-propil alcohol 1) dan 2-propanol ( isopropyl alcohol 11). Pada molekul 1, atom oksien terikat pada karbon ujung sedangkan pada molekul 11, atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah) ( Underwood, 2007).

Kita juga dapat mengetahui bahwa isomer geometri merupakan isomer yang terjadi akibat dari perbedaan letak atau gugusnya. Isomer geometri juga sering disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar dan octahedral. Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi, ikatan kovalen menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Yang dimaksud dengan senyawa isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai susunan atom yang sama sehingga sifat-sifatnya berbeda (Fessenen, 2010).

Keisomeran cis-trans terjadi pada beberapa senyawa kompleks yang mempunyai bilangan koordinasi 4,5 dan 6. Tetapi untuk bilangan koordinasi 4, keisomeranny hanya terjadi pada banun berisi 4 ligan-ligan yang sama jarknya ke logam pusat. Misalnya, senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH₃)₂. Cl₂], mempunyai 2 senyawa isomer yang berbeda kelarutan (Rival,2009).

Tipe isomer tuang dimana 2 senyawa berbeda dalam hal kedudukan relative 2 gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam flumarat dan asam maleat. Pada asam flumarat kedua gugusnya, yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam maleat kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (trans). Sehingga isomer geometri ini disebut juga dengan isomer cis-trans (Mulyono,2005).

Dalam komponen organic dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang akan terikat pada atom karbon baik dalam ikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal -C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya begitupula  dengan sebaliknya jika suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi sehingga disebut juga dengan isomer geometri. Seperti contoh dibawah ini:

Isomer geometri dapat kita temukan juga pada senyawa organik rantai siklik contohnya pada cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut(stereokimianya). Orientasi atom atau gugus dapat berada pada sisi cincin disebut “atas” sedangkan sisi lain disebut “bawah”. Nah, para ilmuwan kimia juga mengatakan bahwa ikatan berbentuk baji juga dapat digunakan untuk menunjukkan gugus/atom yang terletak di atas bidang rata-rata cincin, dan garis tetas untuk ikatan pada atom atau kelompok yang terletak di bawah cincin. Dapat kita lihat pada contoh dibawah ini:

Isomer geometri dengan orientasi tertentu dapat diubah orientasinya contohnya pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat ini sangat sering digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat. Dengan contoh dibawah ini:

Isomerisasi ini dapat dikatalisis dengan bermacam-macam pereaksi, seperti asam mineral, asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang sesuai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

V.                Alat dan Bahan

5.1  Alat

v  Erlenmeyer

v  Bunsen

v  Coron Buncher

v  Labu bulat

v  Alat penentu titik didih

v  Kertas sarin

v  Kondensor refluks

5.2  Bahan

v  Anhidrat Maleat

v  HCl pekat

v  Aquadest

v  Apel

VI.             Prosedur Kerja

v  Didihkan 20 ml air suling didalam Erlenmeyer dan ditambahkan 15 gram anhidrat maleat. Anhidrat ini mula-mula akan melebur pada suhu 153˚C, kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400gr/100ml air panas) bahan mudah larut dalam air dingin (79gr/100ml) pada 25˚C.

v  Didinginkan labu dibawah pancaran air kran ketika larutan menjadi jernih, sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan

v  Dikumpulkan asam maleat diatas corong buncher, dikeringkan dan ditentukan titik didihnya. Dan jangan dibuang filtrate yang mengandung banyak maleat terlarut

v  Dipindahkan larutan filtrate kedalam labu bundar, ditambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100ml pada 100 dan 0,7gr/100ml pada 25˚C).

v  Didinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong buncher dan direkristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml/gr asam)

v  Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam

Link Video: https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=1s

Pertanyaan...!!!!

1. Mengapa dalam video tersebut asam maleat yang berada dalam labu dasar bulat ditambahkan dengan air panas?

2. Mengapa dalam video tersebut asam maleat harus dipanaskan atau di refluks?

3. Apa yang dilakuan untuk mencegah terjadinya benturan antar partikel senyawa ketika dipanaskan sampai mendidih dalam video tersebut?