JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1 " PEMBUATAN ASETON "

I.        Judul                   : Pembuatan Aseton

II.     Hari,tanggal        : Sabtu, 6 April 2017

III.  Tujuan

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu:

1. Dapat mengetahui apa itu aseton
2. Dapat mengetahui cara pembuatan aseton
3. Dapat mengetahui aplikasi aseton dalam kehidupan sehari-hari

IV.  Landasan Teori

Kita tahu bahwa keton memiliki beberapa contoh atau memiliki beberapa turunan. Salah satu keton yang paling sederhana adalah aseton. Aseton banyak digunakan sebagai pelarut polar dalam kimia organic. Selain itu, keton juga disebut sebagai dimetil keton, 2-propanon, atau propan-2-on. Aseton ini juga merupakan senyawa yang berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar,. Biasanya dalam dunia industry aseton banyak digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan senyawa-senyawa kimia lainnya. Selain digunakan secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara alami, termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil.

Gugus karbonil yang dimiliki aseton, yaitu ikatan rangkap dua yang terdiri dari  karbon-oksigen yang mana satu ikatan σ dan satu ikatan π. Secara umumnya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Tetapi berbeda dengan atom hidrogen yang berada pada karbon (C) selain itu gugus karbonil yang disebut atom hidrogen alfa (α). Karena akibat penarikan elektron oleh gugus karbonil, kerapatan elektron pada atom karbon α semakin berkurang, maka ikatan karbon dan hidrogen α semakin melemah, sehingga hidrogen α menjadi bersifat asam dan dapat mengakibatkan terjadinya substitusi α. Substitusi α melibatkan penggantian atom H pada atom karbon α dengan elektrofilik (Wade, L.G. 2006).

Aseton mempunyai atom hidrogen α bersifat asam, oleh karena itu dapat terionisasi menghasilkan ion enolat. Ion enolat dapat berada dalam dua bentuk yaitu bentuk keto dan bentuk enol atau disebut dapat terjadi tautomerisasi. Tautomer adalah isomer-isomer pada senyawa karbonil yang hanya dibedakan oleh kedudukan ikatan rangkap dan yang disebabkan perpindahan letak atom hidrogen α ke atom oksigen.

Aseton pertama kali dihasilkan dengan cara distilasi kering dari kalsium asetat. Pada tahun 1920 Fermentasi karbohidrat menjadi aseton, butyl dan etil-alkohol yang menggantikan proses tersebut. Tetapi proses tersebut mengalami pembaharuan pada tahun 1950 dan 1960 yaitu proses dehydrogenasi 2-propanol dan oksidasi cumene menjadi phenol dan aseton. Bersamaan dengan proses oksidasi propene, metoda ini menghasilkan lebih dari 95% aseton yang diproduksi di seluruh dunia. (Ullmann, 2007).

Dehidrogenasi adalah salah satu reaksi kimia yang akan menghasilkan senyawa tak jenuh dan lebih reaktif. Ada beberapa macam proses pengembangannya yang semuanya tergantung dari pengambilan hidrogen yang dihasilkan tersebut langsung atau tidak langsung. Namun pada prinsipnya beberapa senyawa yang mengandung atom hidrogen dapat langsung didehidrogenasi. Tetapi dalam hal ini hanya akan menjelaskan mengenai dehidrogenasi dari senyawa karbon, misalnya hidrokarbon dan alkohol. Pada umumnya reaksi dehidrogenasi sulit dilakukan. Proses ini membutuhkan temperatur yang tinggi agar tercapai kesetimbangan dan kecepatan reaksi yang baik. Proses dehidrogenasi adalah reaksi yang endotermis sehingga diperlukan banyak panas yaitu antara 15 sampai 35 kkal/mol (Faith, Keyes & Clark, 1975).

Menurut Kirk & Othmer (1991) ada beberapa macam proses pembuatan Aseton secara komersial, antara lain:

1.     Proses Cumene Hidroperoksida

2.     Proses Oksidasi Propilen

3.     Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Menurut (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/) Aseton juga mempunyai banyak kegunaann dalam kehidupan sehari-hari baik dalam dunia industry, elektronik, kesehatan dan juga dalam alat-alat rumah tangga misalnya dapat digunakan untuk membersihkan warna kuteks, key board laptop atau komputer yang kotor, bahkan juga untuk membuat lantai lebih mengkilap, menghilangkan noda pada cangkir yang terbuat dari porselin, membuat sepatu anda semakin mengkilap, menghilangkan goresan pada kaca jam tangan anda, termasuk membersihkan whiteboard yang sudah kotor karena tinta spidol. Selain itu aseton juga dapat digunakan sebagai pelarut, bahan dasar plastik dan berbagai produk kosmetik dan obat-obatan. Karena memiliki banyak kegunaan yang sangat banyak, maka kita perlu mengetahui cara pembuatannya:

1.      Distilasi kering kalsium asetat:

2.       Terbuat dari asam asetat dengan bantuan katalis mangan(II) karbonat dan dipanaskan pada suhu 110 – 120^oC:

3.      Oksidasi alkohol sekunder dalam suasana asam, seperti menggunakan 2-propanol atau isopropanol dengan oksidator kalium khromat :

V.     Alat dan Bahan

5.1 Alat :

1.      Batang pengaduk                                1 buah

2.      Erlenmeyer 100 ml                              1 buah

3.      Gelas beker 200 ml                              1 buah

4.      Gelas beker 500 ml                              2 buah            

5.      Gelas ukur  50 ml                                1 buah            

6.      Heating mantle                                    1 buah

7.      Kaca arloji                                           1 buah

8.      Labu leher tiga 500 ml                        1 buah

9.      Pengaduk                                            1 buah

10.  Peralatan destilasi lengkap                  1 set

11.  Pipet tetes                                             1 buah

12.  Spatula                                                 1 buah

13.  Termometer                                         1 buah

 5.2 Bahan :

1. Akuades

2. Asam sulfat pekat 

3. Es batu Kristal 

4. Kalium permanganat 

5. Isopropil Alkohol atau propanol

VI.  Prosedur Kerja

6.1 Pembuatan aseton dengan menggunakan oksidator KMn0₄

Percobaan pembuatan aseton ini dilakukan dengan menggunakan cara destilasi. Oleh sebab itu, sebelum melakukan percobaan:

1. Rangkailah alat destilasi (yang terdiri dari statif, klem, thermometer, pipa T, hot Plate, labu leher tiga, kondensor, statif  penyangga kondensor, pipa kondensor, gelas beker, erlenmeyer) dengan baik dan pastikan tidak ada kebocoran agar proses destilasi berjalan dengan lancar dan mendapatkan hasil destilasi yang baik.
2. Kedalam gelas kimia dimasukkan 85 ml aquades lalu ditambahkan dengan 12 ml asam sulfat pekat dan 16 gram kristal KMnO₄. Aduk campuran tersebut dengan hati-hati menggunakan batang pengaduk.
3. Campuran yang sudah dibuat tadi didiamkan beberapa saat hingga campuran tidak terlalu panas.
4. Selanjutnya, campuran dimasukkan kedalam labu leher tiga secara perlahan lalu ditambahkan 26 ml isopropanol dan diaduk dengan menggoyang labu leher tiga tersebut.
5. Kemudian lakukan destilasi terhadap campuran yang sudah terbentuk pada labu leher tiga. Jangan lupa memasukkan batu didih kedalam labu leher tiga tersebut dengan hati-hati.
6. Proses destilasi dilakukan pada suhu 75^o – 80^oC. Ukurlah volume aseton yang dihasilkan, dan timbanglah masanya.Ulangi prosedur percobaan dengan menggunakan kristal KMnO₄ sebanyak 20 gram.

6.2 Pembuatan aseton dengan menggunakan oksidator K2Cr2O₇

1. Rangkailah alat destilasi (yang terdiri dari statif, klem, thermometer, pipa T, hot Plate, labu leher tiga, kondensor, statif  penyangga kondensor, pipa kondensor, gelas beker, erlenmeyer) dengan baik dan pastikan tidak ada kebocoran agar proses destilasi berjalan dengan lancar dan mendapatkan hasil destilasi yang baik.
2. Kedalam gelas kimia dimasukkan 85 ml aquades lalu ditambahkan dengan 12 ml asam sulfat pekat dan 16 gram kristal K₂Cr2O₇. Aduk campuran tersebut dengan hati-hati menggunakan batang pengaduk.
3. Campuran yang sudah dibuat tadi didiamkan beberapa saat hingga campuran tidak terlalu panas.
4. Selanjutnya, campuran dimasukkan kedalam labu leher tiga secara perlahan lalu ditambahkan 26 ml isopropanol dan diaduk dengan menggoyang labu leher tiga tersebut.
5. Kemudian lakukan destilasi terhadap campuran yang sudah terbentuk pada labu leher tiga. Jangan lupa memasukkan batu didih kedalam labu leher tiga tersebut dengan hati-hati.
6. Proses destilasi dilakukan pada suhu 75^o – 80^oC. Ukurlah volume aseton yang dihasilkan, dan timbanglah masanya.Ulangi prosedur percobaan dengan menggunakan kristal K₂Cr2O₇ sebanyak 20 gram.

Link Video: https://www.youtube.com/watch?v=44cyq4BxCD8&t=329s
Pertanyaan...!!
1. Apa kegunaan dilakukan pemanasan pada kalsium asetat dalam video tersebut?
2. Apa bahan yang digunakan dalam video tersebut salah satu yang pentingnya dan berapa banyak yang digunakan?
3. Kenapa pada proses destilasi dilakukan pemanasan?