JURNAL PERCOBAAN VI " REAKSI-REAKSI ALKOHOL dan FENOL"

I.       Judul                    : Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II.    Hari, tanggal        : Sabtu, 30 Maret 2019

III. Tujuan                

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu:

a.     Dapat mengetahui perbeaan sifat-sifat antara alcohol dan fenol

b.   Dapat mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alcohol dan fenol

c.     Dapat mngetahui azas-azas reaksi tersebut pada b

IV. Landasan Teori

Dalam kehidupan kita sehari-hari kita tanpa kita sadari kita sering menggunakan alcohol dan juga fenol. Alkohol dapat bereaksi menjadi berbagai turunan seperti alkil halida melalui reaksi substitusi oleh senyawa-senyawa halogen. Selain itu, alcohol juga dapat dioksidasi menjadi turunan aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat bahkan juga bereaksi dengan logam-logam alkali membentuk garam alkoksida. Dan juga alcohol dapat mengalami yang namanya dehidrasi membentuk senyawa tidak jenuh, karena kemudahan alkohol bereaksi sehingga menjadi bahan diskusi penting dalam kimia organic. Sebelum kita menggunakan alcohol dan fenol dalam kehidupan kita sehar-har kita harus tahu telebh dahulu sfat-sifat kimia dan juga sifat-sifat fisika dari alcohol dan fenol tersebut. Secara khusus sifat-sifat fisik dan kimia dari alkohol diantaranya

1.       Titik didih;

     Semakin panjang rantai hidrokarbonnya titik didihnya semakin tinggi karena berat molekulnya juga makin tinggi. Khusus alkohol yang berisomer memperlihatkan titik didih yang berbeda seperti n-butanol(117,7 °C) dan isobutanol(89 °C)

2.       Ikatan Hidrogen

        Dapat terjadi diantara molekul-molekulnya dimana atom hidrogen dari molekul alkohol yang memiliki muatan parsial positif akan berinteraksi kuat dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif dan memiliki pasangan elektorn bebas dari molekul lainnya

3.       Efek Gaya Van der Waals

          Gaya dispersi van der Waals dan interaksi dopol-dipol yang cendrung makin meningkat dengan makin bertambahnya berat molekul alkohol

4.       Kelarutan dalam air

            Molekul alkohol dengan berat molekul kecil seperti metanol dan atanol larut sempurna didalam air. Kelarutan akan semakin berkurang dengan semakin panjangnya rantai hidrokarbon.  Alkohol dengan empat atom karbon atau lebih penurunan kelarutan semakin terlihat dimana ketika dicampur dengan air akan terbentuk dua bidang batas pada tabung reaksi.

5.       Sifat Keasaman atau Kebasaan Alkohol

       Sifat alkohol agak menyerupai air yang bisa larut dalam suasana asam maupun basa. Adapun nilai tetapan keasaman beberapa alkohol terlihat sebagai berikut;

Berdasarkan nilai pKa pada Tabel tersebut terlihat metanol sedikit lebih asam dari air dan air sedikit lebih asam dari etanol. Kemudian terlihat juga semakin panjang rantai hidrokarbonnya kecendrungan sifat asamnya semakin lemah. Tetapi berbeda halnya dengan fenol dengan pKa 10 yang memilki sifat keasaman lebih kuat dari pada alkohol lainnya seperti sikloheksanol dengan pKa 18 dimana ion hidrogen dari fenol dapat melepaskan diri dari gugus -OH dan mentransfernya ke suatu basa. Misalnya dalam  dalam air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

Alkohol merupakan senyawa organic yang cukup popular, rumus molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH dengan R- adalah gugus alkil dari gugus hidroksil, OH- pada alcohol disebut fungsi hidroksil/gugus hidroksil. Ini bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kelarutannya. Kemurnian sering membagi alcohol alifatok berdasarkan strukturnya sesuai dengan jumlah gugus R yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (Wilbraham,2010).

        Alkohol merupakan senyawa organic yang paling dikenal oleh para mahasiswa. Apabila gugus hidroksil pada suatu atom karbon dan lingkar benzana, senyawa itu dikenal sebagai fenol. Anggota yang paling sederhana dari kelompok ini, yakni hidroksibenzena disebut fenol. Fenol sering kali terpisah dari alcohol karena sifat kimianya yang berbeda. Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi / zat padat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol berasal dari kerang dan banyak yang digunakan dalam obat-obatannya. Fenolnya sebagai diserfektan (Pine,dkk,2008).

Adanya gugus OH- /Hidroksil adalah cirri khas alcohol dan fenol. Tergantung pada sifat atom karbon dimana gugus OH menempel. Alkohol digolongkan menjadi tiga, yaitu alcohol primer, alcohol sekunder dan alcohol tersier. Sebagai suatu kelompok senyawa, alcohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh lapisan hydrogen dengan bertambahnya panjang rantai, pengaruh hidroksilnya yang pekat terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti ini berkurang sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alcohol dengan bobot molekul rendah cenderung dalam air, sedangkan alcohol berbobot molekul tinggi tidak demikian (Petrucci,2011).

Alkohol dengan sekurang-kurangnya satu hydrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat direaksikan menjadi senyawa hidroksil. Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lama menjadi asam karboksilat. Jumlah ikatan dimana atom karbon amatir dan atom oksigen mengikat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik waktu alcohol bergerak dari alcohol menjadi aldehida / keton lalu menjadi asam karboksilat. Sedangkan alcohol tersier karena tidak memiliki asam hydrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka alcohol tersebut tidak mengalami jenis oksidasi ini (Hart,dkk,2013).

Adanya gugus hidroksil (OH) dalam alcohol dan fenol memungkinkan terjadinya ikatan hydrogen antara molekul-molekul tersebut dan senyawa lain yang sejenis air (H-OH). Ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama sekali senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut. Fenol lebih asam dari alcohol dan dapat diubah menjadi gara natrium bila direaksikan dengan larutan basa (NaOH). Garam natrium itu biasanya larut dalam air. Seperti halnya air atom H dari gugus hidroksil dalam alcohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium yang menghasilkan suatu alkoksida. Alkoksida yang dhasilkan adalah basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organic (Chang,2010).

V.    Alat dan Bahan

5.1  Alat

Ø  Tabung reaksi

Ø  Pipet tetes

Ø  Gelas ukur

Ø  Gelas kimia

Ø  Pengaduk

Ø  Penangas air

5.2  Bahan

Ø  Etanol

Ø  2-propanol

Ø  Butyl alcohol

Ø  Sikloheksanol

Ø  Fenol

Ø  Kolesterol

Ø  2-naftol

Ø  indicator pp

Ø  Aseton

Ø  Asam sulfat pekat

Ø  Asam asetat glacial

Ø  Larutan FeCl₃

Ø  1- propanol

Ø  n-butil alcohol

Ø  Ter-butil alcohol

Ø  Etilen glikol

Ø  o-krisnol

Ø  Larutan NaOh 10%

Ø  Reagent Lucas

Ø  Reagen Bordwoll

Ø  Larutan brom dalam air

Ø  trifelin karbirol

VI. Prosedur Kerja

6.1  Kelarutan

v  Kedalam enam tabung reaksi masukkan ½ ml atau (hati-hati): Fenol jangan mengenai kulit. Bila mengenai kulit akan terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air

v   Tambahkan 2 ml kedalam tiap tabung, aduk dan amati kemudian catat hasil pengamatan

6.2  Reaksi dengan Alkali

v  Kedalam empat tabung reaksi yang berbeda dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr masing-masing senyawa berikut: n-butil alcohol, sikloheksanol, fenol dan 2-naftol

v   Tambahkan 5 ml larutan NaOH 10% kedalam tiap tanung, dikocok dan diamati serta catat hasilnya

6.3  Reaksi dengan natrium

v  Tempatkan 2 ml dari masing-masing senyawa berikut: dalam tabung reaksi kering berlainan 1-popanol, 2-propanol dan o-kresnol (bila o-kresnol berbentuk kristal panaskan sedikit agar melebur)

v   Tambahkan sepotong kecil logam natriumkedalam larutan yang ada dalam tabung reaksi, catat hasilnya

v   Tambahkan kedalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indicator pp dan catat hasilnya. Hati-hati: jangan buang isi tabung-tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi kedalam bak air, natrium bereaksi eksplosif dengan air

v   Tambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi, kemudian buanglah.

6.4  Pengujian Lukas

v  Masukkan 2 ml reagent lucas kedalam empat tabung reaksi

v   Tambahkan kira-kira 5 tetes alcohol yang akan diuji,kocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan

v   Ujilah: 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alcohol dan catat hasilnya

Larutan Lucas: Larutkan 340 gr ZnCl₂ kering dalam 230 ml HCl pekat yang dingin, sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 ml reagent

6.5  Oksidasi dengan asam kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

v  Masukkan 1 ml aseton kedalam lima tabung reaksi yang berbeda

v  Tiap-tiap tabung tambahkan 1 tetes cairan alcohol atau 10 mg kristal alcohol yang hendak diuji dan goncanglah hingga larutan menjadi jernih

v   Lalu tambahkan satu tetes reagent Bordwell-Wellman sambil digoncang

v   Ujilah alcohol berikut: 2-butanol, ter-butil alcohol, kolestrol dan trifenil karbinol

Larutan Bordwell-Wellman: Larutkan 25 gr anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 ml air suling

6.6  Reaksi fenol dengan brom

v  Kedalam larutan 0,1 gr fenol didalam 3 ml air

v  Ditambahkan air brom sambil di digoncangkan sampai warna kuning tidak berubah lagi, amatilah

6.7  Reaksi fenol dengan besi (III) klorida

v  Tiga buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air

v   Kedalam tiap tabung reaksi diteteskan 1-2 tetes besi (III) korida, aduk dan amatilah hasilnya. Ujilah fenol, resorsinol dan 2-propanol  kemudian catat hasilnya

Link video: https://www.youtube.com/watch?v=HSGlfbV7W84&t=14s
Pertanyaan....!!!
1. Mengapa pada video diatas kertas lakmus biru untuk phenol kertas lakmusnya lambat berubah menjadi warna merah pada tes kertas lakmus?
2. Apa yang terjadi ketika sejumlah senyawa organik yaitu penol dimasukkan kedalam tabung reaksi yang berisi larutan ferri klorida pada tet besi klorida dalam video tersebut?
3. Apa yang terjadi pada saat penambahan air suling kedalam tabung reaksi yang berisi larutan yang berwarna biru atau hijau pada tes Liebermann?